Valószínűleg Bredában született, a Brabanti Hercegségben, amely ma Hollandiához tartozik. Életéről sok adatot nem tudunk. Nem tudni, pontosan melyik évben született, kik voltak a szülei, milyen képzést kapott, kik voltak a mesterei. Születési helyeként Breda mellett Amberes is felvetődött. Az antwerpeni festőcéh 1551-ben fogadta mesterré mint Pieter Coecke van Aelst, az antwerpeni művész, szobrász, építész, szőnyegszövő és üvegfestő tanítványát. 1551 és 1552 között Itáliába utazott, hogy tökéletesítse festészetét. Egészen Szicíliáig eljutott, egy évet töltött Rómában, s eközben tájképeket készített.

 

Bár ma már szinte csak paraszti életképek művészeként ismerjük, Bruegel kortársainak elismerését elsősorban rajzolóként vívta ki. Életének szinte utolsó éveiig készített rajzokat és rézmetszeteket. Olykor szatirikus, máskor erkölcsi célzatú, groteszk vagy fantasztikus képeket rajzolt, amelyekről Hieronymus Cock, a híres rézmetsző készített metszeteket. Ezeket akkoriban nagyra értékelték, albumokban gyűjtötték. Bruegel rajzainak értéke ebben az időben elérte Európa legjobb művészei munkáiét. Elsősorban bibliai és falusi jeleneteket ábrázolt. A falusi életről készített rajzok olyan részletességgel és realista módon elevenítik meg a 16. századi Flandriát, hogy történelmi dokumentumokként is felhasználhatók. Hírnevét A hét főbűnt ábrázoló metszetsorozat szilárdította meg.

Első ismert festményei népes csoportokat ábrázoló kompozíciók, mint a Gyermekjátékok és a Flamand közmondások. Az egyik derűs és kiegyensúlyozott, a másikban minden mozdulat egy emberi fonákságra utal. A mitológiai jeleneteket is paraszti környezetbe helyezi, mint Ikarosz bukását, amelyen csöndes derűvel mond ítéletet a felesleges hősködésről. A bibliai témákat is újszerűen ábrázolta. Bábel tornya címmel két változatot festett, az egyik Rotterdamban, a másik Bécsben található, újszerűen és kegyetlenséggel ábrázolja ezt a témát, emellett megfestette a Betlehemi népszámlálást és a A három királyok imádását, amely csendes falusi életkép, és amelyen a bibliai alakok szinte belevesznek a falusiak csoportjába. A Betlehemi gyermekgyilkosság című képen éppúgy, mint a Pál megtérésén a katonák a gyűlölt spanyol zsoldosok ruháját viselik. Keresztút című festményén több száz alak jelenik meg egy eretnek kivégzésén; Lech Majewski lengyel filmrendező 2011-ben készült Malom és kereszt című alkotása egyenesen az életre keltett festménybe vezeti be a nézőt.

Az évek múlásával a humort egyre inkább felváltja a keserű szatíra. A németalföldi politikai állapotokról mond kegyetlen kritikát a Vakok és a Koldusok című képén, amelyeken egy párt, a politikai vezetés torzképét festi meg.

Sajátos művészi alkata, ahogyan újraértelmezte Bosch festményeit, ahogyan önkényesen bánt az általánosan elfogadott formai törvényekkel, eltávolította korának és hazájának művészi környezetétől. A parasztok nem színpadon állnak mellékszereplőként, mint más festőknél, hanem élik mindennapjaikat, amelybe az egyik legfüggetlenebb szellemű festő segítségével nyerhetünk bepillantást, akinél mélyebb humorral és bölcsességgel nem ábrázolta senki a paraszti életet. S ennek köszönheti évszázadokon át használt melléknevét: Paraszt Bruegel. Művészetének megtermékenyítő hatása volt a paraszti életképeket ábrázoló 17. századi holland és flamand iskolára.

Európa és az Amerikai Egyesült Államok jeles múzeumai őrzik alkotásait, a budapesti Szépművészeti Múzeum is őrzi egy jeles alkotását: Keresztelő Szent János prédikációja a pusztában címűt.